Profil technologique : Production de caprolactame à partir du benzène

1 juillet 2021 | Par Intratec Solutions

Figure 1. La structure du caprolactame est présentée ici

Le caprolactame (Figure 1) est un amide cyclique largement utilisé comme intermédiaire chimique. Les principales formes de caprolactame sont fondues (liquides) et en flocons. À température ambiante, c'est un solide cristallin blanc, hygroscopique.

Presque tout le caprolactame est utilisé comme monomère dans la production de polycaprolactame, également connu sous le nom de nylon 6. Les fibres, feuilles, filaments et poils fabriqués à partir de nylon 6 peuvent à leur tour être utilisés dans une large gamme de produits, notamment les vêtements et l'ameublement ; les tapis; et utilisations industrielles (pneus, produits en caoutchouc renforcé).

Les utilisations et applications du caprolactame peuvent varier selon la qualité du produit. Le caprolactame commercial est produit avec une pureté élevée, où l'eau est généralement le principal contaminant avec des concentrations d'environ 0,1 % en poids. Le caprolactame peut être utilisé dans la fabrication d’autres produits, notamment l’acide 6-aminocaproïque ; le bisulfure de caprolactame; l'hexaméthylèneimine; les terpolymères de polyamide 6 ; les élastomères poly(éther-amide); n-vinyl caprolactame et lysine.

La production de caprolactame comprend quatre sections principales : (1) hydrogénation du benzène ; (2) oxydation du cyclohexane ; (3) oximation et réarrangement de Beckmann ; et (4) purification du sulfate d'ammonium (Figure 2).

Figure 2. Ce diagramme de processus illustre la production de caprolactame à partir du benzène

Hydrogénation du benzène. Tout d’abord, le benzène séché réagit avec l’hydrogène en deux étapes, en présence de catalyseurs à base de platine et d’oxyde de zinc, pour former du cyclohexane. L'intermédiaire est purifié dans deux colonnes et l'hydrogène est recyclé vers le réacteur.

Oxydation du cyclohexane. Le cyclohexane est converti en un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol par oxydation à l'air en phase liquide en présence d'un catalyseur soluble au cobalt. Ensuite, le cyclohexanol présent dans le mélange est converti en cyclohexanone par déshydrogénation en phase vapeur en présence d'un catalyseur cuivre-magnésium.

Figure 3. La structure de l'intermédiaire oxime est présentée ici

Oxymation et réarrangement de Beckmann. L'ammoniac est oxydé par l'oxygène en présence de vapeur, produisant de l'oxyde nitrique, qui est absorbé dans une solution. Cet oxyde nitrique est hydrogéné sur un catalyseur au palladium, en présence d'acide sulfurique dilué, produisant une solution de sulfate d'hydroxyle d'ammonium. Il réagit avec la cyclohexanone dans des réacteurs agités en série pour former l'oxime. L'exutoire hétérogène est neutralisé à l'ammoniaque. Enfin, l'oxime de cyclohexanone (Figure 3) est convertie en caprolactame par réarrangement de Beckmann, en présence d'oléum (acide sulfurique concentré). Le produit du réarrangement, le caprolactame, est purifié par neutralisation, extraction en présence de toluène et distillation. Le caprolactame fondu est solidifié et transformé en flocons.

Purification du sulfate d'ammonium. La solution de sulfate d'ammonium éliminée lors des étapes de neutralisation est concentrée par évaporation. Ensuite, il est cristallisé, centrifugé à partir de la liqueur mère et séché.

Ce composé organique peut être produit commercialement à partir de cyclohexanone, de cyclohexane ou de toluène comme matières premières. La majeure partie de la production de caprolactame est basée sur le procédé à la cyclohexanone. Dans une moindre mesure, le caprolactame est produit commercialement par photonitrosation du cyclohexane ou par nitrosation de l'acide cyclohexane carboxylique (dérivé du toluène) en présence d'acide sulfurique. En fin de compte, les principaux procédés commerciaux utilisés pour la production de caprolactame sont basés sur le benzène ou le toluène issu du BTX (benzène, toluène, xylènes) et génèrent du sulfate d'ammonium comme sous-produit.

Edité par Scott Jenkins

Note de l'éditeur : Le contenu de cette chronique a été initialement développé par Intratec Solutions LLC (Houston ; www.intratec.us) et est édité par Chemical Engineering. Les analyses présentées sont basées sur des informations accessibles au public et non confidentielles. Le contenu représente uniquement les opinions d’Intratec. De plus amples informations sur la méthodologie de préparation des analyses peuvent être trouvées, ainsi que les conditions d'utilisation, sur www.intratec.us/che.